Sus primeras patadas al balón las dio en el Garden City, un equipo de su pueblo natal, Oxford. También jug-C3� en el Mail Boys, otro equipo de Oxford, hasta que lo ficho la Academia de Fútbol del Chelsea, a los 8 años. En la temporada 2006/07 debuto con el equipo juvenil con solo 14 años, aunque el siguiente año no lograría disputar ningún partido con los juveniles. Hizo la pretemporada del 2008 con el primer equipo, a la edad de 15 años y se afianzó en la titularidad con el equipo juvenil esa temporada. En la temporada 2009/10 debutaría en el Chelsea Reserves, el filial del equipo, cuando solo tenia 16 años. Hizo la pretemporada 2010 con el primer equipo y debutó, aunque no fue en un partido oficial, sino en un amistoso. Esa temporada se quedaría en el primer equipo y debuto oficialmente en Champions League, ademas de haber jugado muchos partidos y hacerlo muy bien.
McEachran tiene una zurda prodigiosa y espectacular. Es un jugador bajito y que no destaca especialmente por su físico. Dinámico, habilidoso, atrevido, le gusta entrar en la elaboración del juego y tener el balón en los pies. Se mueve por todo el campo apoyando a sus compañeros y haciendo el juego mucho más fluido y rápido. Tiene una gran visión de juego, un buen toque de balón y una increíble técnica individual. Sin duda, es un jugador diferente a los demás.
Internacional con la selección Sub-16, Sub-17, Sub-19 y Sub-21. Ha ganado un Europeo Sub-17 en el 2010, que le enfrentó contra España en la final, a la cual derrotó por 2-1.
Sus estadísticas:
Temporada Equipo Partidos Titular Goles
2010/11 Chelsea 17 4 0
2011/12 Chelsea 0 0 0
Aquí pongo un vídeo de este espectacular jugador:
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